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Dal punto di vista artistico, Gallipoli vanta un gran numero di monumenti particolarmente affascinanti. In particolare, la Basilica di Sant'Agata, la chiesa di San Francesco D'Assisi, la Fontana Ellenica e il maestoso Castello Angioino.
Opera di particolare rilievo artistico, risalente all'epoca rinascimentale, la fontana presenta tre bassorilievi raffiguranti le metamorfosi di Circe, Salamace e Biblide.
Il popolo di Gallipoli, circondato dal mare, aveva come punto di rifornimento per l'acqua dolce la maestosa Fontana Greca, situata ad oggi nelle vicinanze del ponte che collega il castello Angioino tra il nuovo borgo e la città vecchia.
Risalente al Trecento barocco, si narra che sia stata costruita su commissione di San Francesco d'Assisi, di ritorno dalla Terra Santa.
Alterata nella struttura originaria in seguito alle ristrutturazioni del Seicento e Settecento, sono andate perse le sue originali peculiarità medioevali, ma rimane comunque una tappa fondamentale della visita a Gallipoli.
Tra i diversi castelli o fortificazioni che si possono visitare nella zona del Salento (Lecce, Otranto, Copertino, Castro, Poggiardo) c'è sicuramente il castello Angioino di epoca Bizantina di Gallipoli.
Costruito intorno al 1269 sulle macerie dei bastioni romani in seguito all'assedio degli angioini, è circondato dal mare e si erge con la sua imponente mole all'estremità orientale dell'isola che ospita il borgo antico.
Costruito su pianta quadrangolare, con quattro torri cilindriche e un ponte levatoio che lo collegava alla città, fu più volte rimaneggiato dai conquistatori che si susseguirono nel corso dei secoli.
Tipicamente barocca, è il monumento più importante di Gallipoli. Costruita intorno al 1600 è situata nel punto più alto della città, nel cuore di Gallipoli. Commissionata da Giacomo Lazzari, illustre medico del tempo, fu costruita da architetti del luogo.
La facciata in tipico stile seicentesco, è decorata in carparo, una pietra derivante dalla cementificazione di sedimenti di roccia calcarea, mentre l'interno a pianta a croce latina, presenta tre navate separate da dodici colonne doriche.
Al tramonto del 2 di luglio, nell'antico porto peschereccio, una statua in vetroresina sarà calata sul fondo per poi farla emergere come un'apparizione miracolosa.
La leggenda narra che nei pressi della chiesa, in un acquitrino paludoso circondato dalle canne, dei pescatori avessero trovato un telo raffigurante il volto della Madonna.
Protrettrice di Gallipoli dal 1867, quando liberò la città dal colera. Il popolo gallipolino la festeggia per tre giorni abbellendo la via principale della città, Via Roma, con addobbi in legno ricchi di lampadine multicolori e un gran numero di bancarelle.
La festa termina con la "cuccagna a mare" una gara fra giovani volenterosi che si devono arrampicare lungo un palo verticale per raccogliere la bandierina tricolore.
È un tour itinerante che si ripete nei Comuni del Salento dove si esibiscono vari gruppi musicali tradizionali salentini.
Durante il festival che si tiene ogni anno in Agosto, il folklore della Pizzica coinvolge tutti i turisti e viaggiatori con concerti spontanei e ronde di tamburellisti che ballano e cantano tutta la notte.
Il festival di musica popolare del Salento è nato nel 1998, e negli ultimi anni ormai centomila spettatori si riuniscono presso il piazzale dell'ex Convento degli Agostiniani per il concertone finale a Melpignano.
La manifestazione è organizzata dall'Unione dei Comuni della Grecìa Salentina.
